Есть на что посмотреть и на улице Осипенко, в XIX веке она называлась Томской, здесь жили купцы и мещане, вели свои торговые дела.
Название улицы
Почти никто из тюменцев не знает, чьим именем назвали улицу Осипенко. Многие предполагают, что Осипенко — герой революции или войны, в честь которого назвали одну из улиц областного центра. Но это советская летчица, пятикратная рекордсменка мира, имя которой в 30-е годы было у всех на устах. Полина Осипенко установила пять мировых авиационных рекордов высоты и дальности полетов для женщин. В 1937 году она поднялась на высоту 9100 метров, на которую до нее не поднималась ни одна женщина-летчица в мире.

Улица Осипенко была первой улицей Тюмени, получившей «авиационное» название еще в 1939 году. Сто двадцать лет назад эта короткая улица называлась Томской. В августе 1938 года она стала улицей Ежова, очередного народного комиссара внутренних дел, которого уже через три месяца сняли с должности и вскоре расстреляли как «врага народа». Улицу срочно переименовали в честь погибшей Героя Советского Союза, майора авиации Полины Денисовны Осипенко.

Пожарная каланча
Расположен по адресу: Тюмень, ул. Осипенко, 35
Это единственная сохранившаяся в городе дозорная башня — когда-то их было шесть. Строение, которое еще называют «белой башней», вызывает неизменный интерес у людей, интересующихся историей и мистикой. Комплекс построили в начале XX века, пожарная каланча использовалась как смотровая площадка. В этой башне жили и работали пожарные, спасая тогда еще деревянный город от неминуемой гибели в случае огня. Нижнюю часть каланчи некогда занимал пожарный сарай и помещения для отдыха пожарных.

В старые времена пожарные несли здесь круглосуточную вахту. Внимательно смотрели: не вспыхнул ли где «красный петух». По запаху могли даже определить: или просто где-то жгут мусор, или случилось возгорание жилой постройки. На каланче постоянно дежурили два пожарных: два раза в день по шесть часов каждый. Называли их «вперед смотрящие». Для этого дела специально выбирали людей с острым зрением.

Высота – примерно 12 метров: на уровне современного четвертого этажа.
Изнутри каланча деревянная, а снаружи обложена огнеупорным красным кирпичом, который может выдержать температуру огня в течение 10-15 минут. Сейчас башня обложена сверху еще и белым кирпичом.
Стоящее рядом с каланчей двухэтажное каменное административное здание также решили предельно скупыми средствами, напоминающими казённые постройки эпохи классицизма. Простые прямоугольные и ложные окна, широкий карниз, торцевые фронтоны формируют облик фасадов.

Представляет ценность как уникальный образец промышленной архитектуры с единственно сохранившейся в городе пожарной каланчой.
Дом и флигель усадьбы Ф.Ф. Волковой
Расположен по адресу: Тюмень, ул. Осипенко, 32.
Усадьба Ф.Ф. Волковой на улице Осипенко состоит из дома и флигеля, выстроенных в конце XIX века.

Жилой дом – это двухэтажное деревянное здание, рубленное пятистенком под четырехскатной кровлей. Компактный первоначальный его объем впоследствии увеличили вдвое боковой пристройкой. Обшитые тесом фасады служат фоном для оконных наличников. В традициях тюменского зодчества крупные подоконные доски верхних окон покрывают пышный стилизованный растительный орнамент глухой резьбы. Нижние наличники более просты, но их также украсили резьбой.

Одноэтажный, прямоугольный в плане, деревокаменный жилой флигель стоит на высоком кирпичном цоколе и развернули внутрь двора. Со стороны бокового фасада имеется старая пристройка крыльца с внутренней лестницей и крытой верандой в уровне второго этажа. Декоративность гладких, обшитых тесом фасадов достигается формой оконных наличников, ограниченных завитками волют, и резным их украшением в виде стилизованных побегов и розетт. Облик здания дополняет развитый, большого выноса карниз с гладким фризом, деликатно подчеркнутый легкими подзорами пропильной резьбы.

Дом усадьбы представляет ценность как представитель деревянного зодчества Тюмени, элемент в застройке исторического района «Потаскуй». Формирует колорит исторически сложившейся градостроительной среды города Тюмени конца ХIХ века.

В советское время тут размещалась районная Инспекция рыбоохраны. В 2000-е в этом небольшом здании разместился целый букет культурно-просветительных учреждений: фонд развития бизнес-образования «Жизнь и дело», театр танца «Мистерия» и центр внутреннего развития человека «Свобода».

Дом Г.Е. Иванова
Расположен по адресу: Тюмень, ул. Осипенко, 29/ ул. Орджоникидзе, 6.
Дом Гавриилы Егоровича Иванова — торговца хлебом (зерном) и солью, построили на углу квартала в 1908-1909 году. Двухэтажный, с прямоугольным планом, его сложили из кирпича, не оштукатурен, детали выделяются побелкой. Парадный вход и внутренняя лестница размещаются в угловой части здания со стороны ул. Орджоникидзе.

Созданный в «кирпичном стиле» дом отличается насыщенной декорацией лицевых фасадов. Это рустованные пилястры, разнообразные пояски, разделяющие этажи, оконные наличники с плоскорельефными перемычками и замками, дополненные на втором этаже рустовкой боковых откосов, широкий карниз, выложенный многослойными кронштейнами. Дворовые фасады решаются просто, один из них завершается щипцовым фронтоном с угловыми тумбами.

После революции и до 2000-х – аптека. В начале ХХI века здесь были магазин канцтоваров и кафе-закусочная «Альхо».

Дом мещанина П.А. Трофимова
Расположен по адресу: Тюмень, ул. Осипенко, 25.
Деревянный двухэтажный дом конца XIX века с богатым декоративным убранством. Представляет ценность как один из немногих сохранившихся архитектурных ансамблей-усадеб. Принадлежал тюменскому мещанину, торговцу рыбными товарами П.А. Трофимову.

Усадьба купца П.А. Трофимова, занимавшегося рыбной торговлей. Деревянный двухэтажный дом построили в конце XIX века. Во дворе находились амбары для хранения и обработки рыбы. Один из них сохранился до наших дней.

Отдельного внимания заслуживает архитектура усадьбы. Это двухэтажный рубленый, обшитый тесом дом, шестистенок-крестовик. Он стоит короткой стороной вдоль улицы и его развернули вглубь двора. Здесь высокие окна с легкими закруглениями оконной рамы сверху и фигурными наличниками. Красоту опять же можно разглядеть в деталях – объемной резьбе на доме в виде распустившихся цветов и стилизованных листьев.

После революции судьба хозяина дома неизвестна. Его жену Елену Трофимову расстреляли в 1938 году. В советские годы использовался как многоквартирный жилой дом. Во время Великой Отечественной войны в доме три года жила Александра Александровна Есенина, сестра поэта Сергея Есенина. В 1990 году Осипенко 25 включили в перечень объектов культурного наследия регионального значения. Последние годы стоял расселённым. 28 сентября 2017г. в нем произошел пожар, уничтоживший крышу и часть второго этажа. Первый этаж пострадал от воды. Сейчас идет реставрация.

Дом и флигель на усадьбе Д.Г. Барышникова
Расположен по адресу: Тюмень, ул. Осипенко, 19.
Яркий образец деревянной жилой застройки Тюмени конца ХIХ начала ХХ веков. Дом с уникальным резным фасадным декором (в технике накладной объемно-пластической резьбы), основанным на местной переработке мотивов классических стилей и растительного орнамента. Здание характеризует тюменскую школу архитектурной деревянной резьбы.

Дом на усадьбе Барышниковых является одним из самых ярких образцов деревянной городской архитектуры второй половины 19-го века. Этот дом в числе первых в городе подвергся реставрации резных наличников, еще в 1990 году.
Двухэтажный деревянный, обшитый тесом, дом – характерный и один из лучших в городе образцов деревянного зодчества. Обладая общностью композиционных и декоративных приемов с другими тюменскими двухэтажными домами, украшенными объемным резным декором, здание выделяется среди них особой стройностью.

Большой вынос карниза и филенчатые пилястры создают четкое обрамление, в которое заключаются наличники окон. В их декоре органично соседствуют стилизованные изящные капители, тугие валики-свитки, круглые розетки на сочных упругих волютах и растительный орнамент, интересный также изображением кедровых шишек. Ряды нарядных барочных наличников двух этажей, почти соприкасаясь друг с другом, создают сложные динамичные ритмы на фасаде и яркий живописно-пластический эффект.

Вместе с домом по ул. Осипенко, 21А, входил в состав усадьбы гласного городской думы Дмитрия Григорьевича Барышникова.

Флигель разобрали. На его месте построили современную копию.
Расположен с восточной стороны усадьбы, представляет деревянный с открытым срубом одноэтажный жилой дом. Выстроенный в начале XX века, достаточно скромен. Высокие окна обрамлены несложными наличниками с треугольными карнизами очелий и филенчатыми ставнями. Представительность уличному фасаду придает парадный угловой вход. Его оформляет односкатный козырек с резными, подзорами поддерживаемый резными брусками консолей.

Дом и торговая лавка на усадьбе О.А. Рогожникова
Расположен по адресу: Тюмень, ул. Водопроводная, 3 / Осипенко, 13.
Усадьба, принадлежавшая тюменскому купцу II гильдии Осипу Антоновичу Рогожникову, состоит из кирпичного дома и флигеля, вход в который устроен с боковой стороны.

В 1990-х фасады памятника отреставрированы по проекту А.И. Клименко, воссоздана галерея. Внутри дом переделан.

Жилой дом, в два этажа с подвалом, имеет компактный прямоугольный план, усложнённый капитальным боковым объёмом крыльца, за которым вдоль всего фасада на четырёх деревянных столбах устроена открытая галерея. Декоративное убранство здания выполнено в «кирпичном стиле». Это – пилястры, рустованные на уровне первого этажа, лучковые и прямые сандрики над окнами, орнаментированные пояски и карниз с сухариками. Ось главного фасада выделена аттиком и парадным открытым крыльцом под навесом.

Одноэтажный небольшой жилой флигель показателен характерной представительностью и насыщенным кирпичным декором уличного трёхчастного фасада.

Украшенный разнообразной выкладкой геометрического рисунка, он завершается сочным многослойным карнизом и высоким фигурным аттиком, сплошь покрытым кирпичными узорами. Вход в дом устроили с боковой стороны.

Ремесленное училище
Расположен по адресу: Тюмень, ул. Дзержинского, 7 / Осипенко,2.
Здание ремесленного училища с момента его появления и до настоящего времени является значительным градоформирующим элементом исторической части Тюмени.

Возводилось по инициативе и на средства городского головы, купца первой гильдии А. И. Текутьева, образовано учебным корпусом и литейной мастерской. Строительство здания завершилось в 1911 году. После ремонта на фасаде появилась дата «1914 год».

На стыке XIX и XX веков город активно развивался, промышленность была на большом подъеме, транспортные узлы росли, и Тюмень остро нуждалась в рабочих кадрах. С целью их подготовки городской голова Андрей Иванович Текутьев и воздвиг ремесленное училище с трехлетним сроком обучения. Училище для мальчиков имело слесарно-кузнечное и столярно-токарное отделения. Отбоя от желающих учиться не было, это и стало причиной расширения здания. В литейной мастерской мальчики проходили практические занятия.

Главный учебный корпус – это двухэтажное с подвалом, продолговатое кирпичное здание, состоящее из двух разностилевых частей. Фасады ранней северо-западной части, датируемой 1911 годом, выполнили в эклектическом духе с применением междуэтажных и подоконных поясков, несложных наличников с лучковыми сандриками, нишек, рустованных пилястр и традиционного карниза из сухариков.

Пристроенная в 1914 году по проекту архитектора К. П. Чакина юго-западная часть корпуса с трапециевидным планом обладает более выразительной архитектурой в стиле модерн. Главный фасад симметрично расчленён двумя фланкирующими и одним центральным ризалитами с возвышенными над карнизом изогнутыми аттиками-пилонами. Своеобразную ритмику фасаду задают разные по форме оконные проёмы, объединённые широкими лучковыми перемычками. Плоскости простенков заполняет характерный для модерна тонкий линейный орнамент.

В противоположность фасаду интерьеры здания решены сугубо рационально. На первом этаже расположен большой зал каркасной конструкции с перекрёстно-ребристой, новой для того времени системой перекрытий.
